Maldonado es naturalmente un puerto apetecible para quien pretenda ingresar al Río de la Plata .Y por ende, de suma importancia para quien necesite impedir una invasión extranjera. Así fue el origen de la ciudad, un criterio más que nada militar, estratégico, de control de la puerta del Atlántico y el Río de la Plata. Si de portugueses o brasileros se trataba, se convirtieron en pesadillas para los gobernantes españoles, que temían se instalasen en estas cosas, como lo hicieron en un simple descuido en Colonia y les costó a los españoles la zona de las Misiones para recuperarla.
Si de los ingleses hablamos, el resultado de la imprevisión del gobierno Montevideano quedó expuesto el 29 de octubre de 1806, cuando puso pie en la batería de la Aguada el Comodoro Popham y sus hombres.
Los franceses intentaron en diversas oportunidades de llegar, hasta enviados de Napoleón tocaron las costas de Maldonado quedando aún hasta hoy restos de algún navío naufragado en las profundidades del Plata.
Piratas, corsarios, holandeses y muchos aventureros tocaron tierra o isla. Y la obsesión de alguno de los Gobernantes españoles era fortificar lo mejor posible este lugar para evitar justamente la llegada de los enemigos.
Proyectos de todo tipo se formularon para convertir Maldonado en una plaza extremadamente fortificada, aún antes de la construcción del Cuartel de Dragones. El complejo de defensas compuesto por artillería pesada tanto en la costa como en la Isla debía impedir acercarse a cualquiera. En esta carta que agregamos a continuación se puede ver claramente la preocupación del Virrey don Pedro de Cevallos por construir una verdadera fortaleza militar.
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